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5月26日，据意大利记者席拉报道，米兰主教练保罗马尔蒂尼已经将卡拉布里亚的续约提上日程。

席拉指出卡拉布里亚本赛季表现出色，保住了首发位置。马尔蒂尼准备与他会面，讨论续约事宜。这位意大利边锋的合同将于2022年到期。

卡拉布里亚本赛季为米兰出场39场，贡献2球2助攻，出场3223分钟。